《老师穿黑色双开叉真丝旗袍》每天都有24小时，到底该怎么分配才是生活的最合理的方式？张书伟（梁朝伟 饰）是才华横溢的设计师，从事广告工作，屡次被甩的他对爱情已无期待，看着同事兼好友Patrick（方中信 饰）左拥右抱地和固定女友亚芬（童爱玲 饰），暗恋他的同事亚媚（关秀媚 饰）纠缠发展，他更是不敢再爱了。但是凑巧这时候他遇到了清纯与性感兼具的影视新人徐若如（徐若瑄 饰），对方单纯而直接，张书伟一方面在抑制自己对她的感情，一方面又无法抗拒诱惑。与此同时，张书伟又与平时对立的女上司Vivian（蔡少芬 饰）日久生情。面对截然不同的两