《约附近50一次》70年代，香港草根西餐师傅罗一同，与好友李高山、劳金因“喜欢你”茶餐厅结缘，开启了共同打拼的岁月；而“港式靓太”甄茜美、广东“新移民”梁欢与北京姑娘夏蕾，亦在缘分交织下扎根于香港，照亮着彼此的人生。这些“小人物”和他们的家庭，经历了香港回归、金融风暴、申奥成功、非典疫情、全球金融海啸……数十年铿锵岁月，共同书写了两代人的奋斗史。小小的茶餐厅如同一个时光机，陪伴着几代香港人征服逆境云开见月，亦见证了“东方之珠”香港由回归祖国、走向繁荣安定，最终溶入大湾区再次出发的时代巨变。