《办公室透明半身裙套装》讲述工作狂艾丽(布里)在回家乡的路上与前男友肖恩(埃利斯饰)度过了一晚，追忆往事，她开始质疑自己所做的选择和现在成为的人。当她遇到卡西迪(克莱门斯)后，事情变得更加混乱，这个年轻女人让她想起了过去的自己。