《约附近50一次》任職政府文員的Alan再一次因雞毛蒜皮的小事與上司吵執而被辭退，這已是兩年內第五次了。自從中學畢業後，Alan便投身社會，儘管其父一再要求他接管 家庭經營的藥房生意，但Alan一直推辭，不想走別人鋪設好的道路，希望自己能夠幹出一番事業來。不過，既沒有目標也沒甚理想的Alan無論做什麼也不投入，永遠缺少一份熱誠，故每每撞板碰壁，沒有一份工作可以幹得久，直至到他重遇Dash…